Tim Cook 在 Steve Jobs 於 2011 年 8 月病危時接下蘋果 CEO 一職，一做就做了 5 年，《華盛頓郵報》對他作出訪問，從他對社會各種事情的立場、iPhone 和蘋果在 5 年間的發展、AR、電動車甚至他接任後曾出現的失誤，都一一被提及。不過 Tim Cook 被問到他的失誤的時候，他舉出了 2 件自己做得最錯的事情，讓人知道，任何人，都不是完美的。
Tim Cook 接任的初期收到的電郵當中，有投訴的、有讚頌的，他在訪問之中亦分享道自己有兩件事他是覺得做得最錯的。第一，是蘋果地圖，當年 iOS 6 改用蘋果地圖，劣質的數據結果令 Tim Cook 要發公開信道歉，經過 5 年的改善，Tim Cook 承認它仍然不是最好的產品，但應鼓起勇氣選擇其他方法改善，千萬不要因為所謂自尊而否認問題所在，否則會失去員工以及消費者的雙重信任。而另一個做得最錯的是在 2012 年聘請了前 Dixons CEO John Browett 作蘋果銷售副總裁，原因不是他沒有能力，而是無法融入蘋果的文化，Tim Cook 曾嘗試與他進行溝通，但在沒有效果的時候，Tim Cook 必需作出狠心的決定，以免影響上 5 萬個在蘋果（Apple Store）工作的員工。
Tim Cook 也在訪問之中承認自己在 CEO 的位置是孤獨的工作，除了自己之外，其實還需要能夠推動他向前進的人協助，這些員工會彌補 Tim Cook 的不足，讓他自己可以最大發揮潛力。
